ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი

 

ylides ილიდები

Compounds in which an anionic site Y (originally on carbon, but now including other atoms) is attached directly to a heteroatom X+ (usually nitrogen, phosphorus or sulfur) carrying a formal positive charge. They are thus 1,2-dipolar species of the type RmX+–YRn. If X is a saturated atom of an element from the first row of the periodic system, the ylide is commonly represented by a charge-separated form; if X is a second, third, etc. row element uncharged canonical forms are available RmX=YRn. If X is an unsaturated atom, doubly bonded to another first row element Z, the negative charge on Y may be stabilized by π-conjugation,

Such ylides belong to the class 1,3 dipolar compounds.
However, 1,3-dipolar compounds with only sextet-containing canonical forms (e.g. vinylcarbenes) are not ylides. E.g.

Ph3P+CH2- ↔ Ph3P=CH2

(often called a Wittig reagent), (CH3)3N+–CH2, RC≡N+N–R, (CH3)2S=CHPh ↔(CH3)2S+–CHPh.

Note that ylide is a complete word, not to be confused with the suffix -ylide, used for some radical anions.

ნაერთები, რომელშიც ანიონური უბანი Y(ზოგადად, ნახშირბადი, მაგრამ დღეისათვის სხვა ატომებიც) უშუალოდ არის დაკავშირებული დადებითი მუხტის მატარებელ ჰეტეროატომთან X+ (როგორც წესი, აზოტი, ფოსფორი ან გოგირდი). ამდენად ისინი არიან RmX+–YRn 1,2-დიპოლარული ნაწილაკები. თუ X არის ნაჯერი ატომი, ხშირად პერიოდულობის ცხრილის პირველი მწკრივის ელემენტი, ილიდებს უმთავრესად გამოსახავენ განცალკევებული მუხტების სახით. თუ X არის მეორე, მესამე და ა.შ. მწკრივის ელემენტი, მუხტების გარეშე ჩაწერილ კანონიკურ ფორმებს RmX=YRn ენიჭება უპირატესობა. თუ X არის პირველი მწკრივის ელემენტთან Z ორმაგი ბმით დაკავშირებული უჯერი ატომი, Y-ზე ლოკალიზებული უარყოფითი მუხტი შეიძლება დასტაბილურდეს π-შეუღლებით:

ასეთი ილიდები მიეკუთვნებიან 1,3 დიპოლარული ნაერთების კლასს. თუმცა, მხოლოდ სექსტეტის შემცველი კანონიკური ფორმები (მაგ. ვინილკარბენები) არ არიან ილიდები. მაგ.:

Ph3P+CH2- ↔ Ph3P=CH2

(მათ ხშირად უწოდებენ ფიტიგის რეაგენტს), (CH3)3N+–CH2, RC≡N+N–R, (CH3)2S=CHPh ↔(CH3)2S+–CHPh.


აღსანიშნავია, რომ ილიდი დასრულებული სახელია და არ უნდა აირიოს პრეფიქსში -ილიდი, რომელიც გამოიყენება ზოგიერთი სახის რადიკალ ანიონებისათვის.

See also: betaines ასევე იხილეთ: ბეტაინები |
Source | წყარო:
  1. PAC, 1995, 67, 1307 (Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)) on page 1375
  2. PAC, 1994, 66, 1077 (Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)) on page 1176

-